Hemiacetaler kan syntetiseras i baslösning. Men de kan inte reagera vidare för att bilda en acetal i basisk lösning. … Cykliska hemiacetaler bildas lätt av sockerarter i vattenlösning. De är ganska stabila även under svagt sura förhållanden.
Vad gör hemiacetaler stabila?
Så, för en stabil hemiacetal behöver vi en snabb hemiacetalbildande reaktion. Och när hemiacetalen är cyklisk är det precis vad vi har: reaktionen är intramolekylär och den nukleofila OH-gruppen hålls alltid nära karbonylgruppen, redo att attackeras.
Är hemiacetaler stabila i baslösningar?
Ja, hemiacetaler är stabila i basisk lösning. I basisk lösning kan CH3O- eller OH-gruppen inte protoneras. Metoxi- och hydroxylgrupper är dåliga lämnande grupper. Så i baslösning omvandlas inte hemiacetaler till acetaler.
Varför är acetal instabil i syra?
Enkla etrar har liknande reaktivitet som acetaler under basiska/nukleofila förhållanden. I syra är acetaler vanligtvis mer reaktiva eftersom de kan bilda resonansstabiliserade oxokarbeniumjoner.
Är acetaler stabila i surt medium?
Acetaler är inte stabila mot syra men är stabila mot neutrala och basiska reaktionsförhållanden. De kan användas som skyddsgrupper för karbonylgrupper förutsatt att de mellanliggande reaktionsstegen inte involverar sur (Brønsted eller Lewis) reaktionvillkor.
