I detta tvåveckorsexperiment kommer sulfanilamid (p-aminobensensulfonamid), ett första generationens sulfaläkemedel, att syntetiseras från acetanilid. Eleverna kommer att arbeta i par för att förbereda läkemedlet i det syntetiska schemat i flera steg som beskrivs i figur 4.1 nedan. Acetanilid (1) kommer att användas som utgångsmaterial.
Vilket är utgångsmaterialet för syntesen av sulfonamid?
Sulfonylklorider är fortfarande det bästa valet som utgångsmaterial för framställning av sulfonamidderivat. En typisk metod innefattar droppvis tillsats av tosylklorid 1 (1,2 ekv.) till en vattenlösning av aminosyra 2a–c, 3b-c eller p-hydroxibensoesyra 3a i närvaro av Na2CO3 (1,2 ekv.)
Vilken förening används som utgångsmaterial vid syntes av sulfanilamid?
Sulfanilamid (även stavat sulfanilamid) är ett sulfonamid antibakteriellt läkemedel. Kemiskt är det en organisk förening som består av en anilin derivatiserad med en sulfonamidgrupp.
Hur syntetiserar du sulfanilamid?
Sulfa Drug Synthesis
Motsvarande acetanilid genomgår klorsulfonering. Den resulterande 4-acetamidobensensulfanylkloriden behandlas med ammoniak för att ersätta klor med en aminogrupp och ger 4-acetamidobensensulfonamid. Den efterföljande hydrolysen av sulfonamiden producerar sulfanilamiden.
Vilken katalysator används för syntes av sulfanilamid?
Reaktionen mellan sulfonylhalogenid och aminer katalyseras vanligtvis av basisk katalysator såsom natriumkarbonat, kaliumkarbonat, pyridin eller trietylamin. Sulfonylkloridmetoden representerar den enklaste och mest direkta vägen för framställning av sulfonamider.
